Ministerio de Cultura y Educación Universidad Nacional de San Luis Facultad de Química, Bioquímica y Farmacia Departamento: Quimica Área: Qca Organica |
I - Oferta Académica | ||||||||||
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II - Equipo Docente | ||||||||||||||||
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III - Características del Curso | |||||||||||||||||||||||||||||||
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IV - Fundamentación |
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La quìmica Orgánica es la Química de los Compuestos del Carbono. En tal sentido en este Curso se realizará una presentación clara, uniforme y progresiva de los conceptos y temas básicos más importantes teniendo en cuenta que es la primera vez que se aborda el estudio de Química Orgánica. Se imparten inicialmente los principios generales que ayudan al alumno a comprender las propiedades química y físicas de los compuestos orgánicos, que luego se agruparán según su función química. Se abordará el estudio de los diferentes mecanismos de reacción.
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V - Objetivos |
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Objetivos
Son objetivos del Curso. 1. Alcanzar un adecuado conocimiento de la relación estructura molecular, propiedades fisico-químicas de los compuestos orgánicos. 2. Alcanzar un adecuado manejo de la nomenclatura de los mismos. 3. Dominar en forma amplia e integrada los principales mecanismos de reacción que operan en las moléculas orgánicas. 4. Integrar los datos experimentales con las teorías del enlace químico y mecanismos de reacción |
VI - Contenidos |
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Tema 1: Estructura electrónica y propiedades. Configuración electrónica. Orbitales atómicos. Revisión de las teorías del enlace químico. Tipos de enlaces. Concepto de orbital molecular. Carga formal. Hibridación de orbitales. Hibridación tetraédrica (sp3): estructura de metano y etano. Hibridación trigonal (sp2): estructura de etileno. Hibridación digonal (sp): estructura de acetileno. Polaridad de los enlaces. Moléculas polares y no polares. Efecto Inductivo. Interacciones no enlazantes entre moléculas. Interacciones dipolo-dipolo. Interacciones de Van der Waals. Enlace puente hidrógeno. Correlación entre estructura y propiedades físicas. Acidos y Bases. Teorías de Bronsted - Lowry y de Lewis.
Tema 2: Grupos funcionales. Hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Grupos funcionales con enlaces simples: haluros de alquilos; alcoholes; éteres; tioles; aminas alifáticas. Grupos funcionales con enlaces múltiples: Grupo Carbonilo: aldehídos y cetonas; ácidos carboxílicos y derivados. Compuestos aromáticos. Derivados halogenados, nitrados y sulfonados. Fenoles. Aminas aromáticas; diazo- y azocompuestos. Tema 3: Hidrocarburos y derivados. Hidrocarburos saturados. Alcanos y Cicloalcanos. Estructura. Nomenclatura. Isomería. Propiedades. Fuentes naturales de alcanos. Petróleo. Reacciones. Halogenación fotoquímica. Halogenuros de alquilo. Estructura. Nomenclatura. Preparación de derivados halogenados de hidrocarburos. Usos y propiedades químicas. Estructura y derivados organominerales de litio, magnesio y cobre. Reactivos de Grignard. Carbaniones Alquenos. Estructura. Nomenclatura. Isomería. Método de obtención. Propiedades físicas y químicas de alquenos: Reacciones de adición a doble enlace. La regla de Markonikov. Hidrogenación. Polimerización de alquenos. Alquinos. Estructura. Nomenclatura. Métodos de obtención de alquinos. Propiedades físicas y químicas. Reacciones de adición a triple enlace. Acidez de los hidrógenos acetilénicos. Tema 4: Teoría de la Resonancia y Teoría de los orbitales moleculares aplicada a sistemas conjugados. Teoría de la Resonancia. Postulados y condiciones. Formas canónicas o contribuyentes. Energía de Resonancia. Sistemas conjugados insaturados.Sistemas alilícos: cationes, aniones y radicales libres. Descripción por teoría de la resonancia y por orbitales moleculares. Dienos y polienos. Dienos conjugados. Estructura y estabilidad. Reacciones de adición 1,2- y 1,4-. Reacciones de Diels Alder. Tema 5: Isomería Distintos tipos. Isomería plana y estructural. Tipos de isomería plana: isómeros de cadena; de posición; de función. Isomería espacial o estereoisomería. Isómeros cis- y trans-. Propiedades. Estereoisomería en compuestos cíclicos. Isomería óptica. Quiralidad. Poder rotatorio. Actividad óptica y enantiómeros. Regla de secuencias para especificar la configuración. Racematos. Compuestos con más de un centro quiral. Diastereómeros. Estereoquímica de alcanos y cicloalcanos. Análisis conformacional. Rotaciones alrededor de enlaces simples carbono-carbono. Conformaciones de compuestos alifáticos: etano; propano; butano y otras moléculas. Tensión estérica. Conformación de cicloalcanos: ciclopropano, ciclobutano, ciclopentano y ciclohexano. Tensión torsional. Repulsiones de Van der Waals. Conformaciones de ciclohexanos disustituidos. Estereoquímica y quiralidad en cicloalcanos sustituidos. Tema 6: Mecanismos de reacción. Clasificación de las reacciones. Reacciones homolíticas y heterolíticas. Reactivos nucleofílicos y electrofílicos. Sustitución nucleófila en carbono saturado. Sustituciones unimoleculares (SN1) y bimoleculares (SN2). Mecanismos. Reactividad. Estereoquímica de las reacciones de sustitución. Reacciones de eliminación. Eliminaciones unimoleculares (E1) y bimoleculares (E2). Mecanismos. Reactividad, orientación y estereoquímica de las reacciones de eliminación. Competencia entre sustitución y eliminación. Reacciones de Adición electrofílica a doble y triple enlace (AdE). Mecanismos. Estereoquímica de las reacciones de adición. Tema 7: Benceno y la química aromática. El benceno: estructura, carácter aromático, resonancia. Descripción de benceno según teoría de orbitales moleculares. Regla de Huckel. Aromaticidad y compuestos aromáticos. Diversos tipos. Iones aromáticos. Reacciones de benceno y homólogos. Sustitución aromática electrofílica. Mecanismo general. Halogenación, nitración, sulfonación, alquilación y acilación. Factores que influyen en la velocidad y orientación. Efectos de los sustituyentes: reactividad y orientación. Aditividad de los efectos. Sustitución Nucleófila Aromática. Mecanismos de adición-eliminación y de eliminación-adición con formación de bencino como intermedio Tema 8: Hidrocarburos bencénicos y derivados. Derivados halogenados, sulfonados, nitrados. Alquilbencenos. Oxidación de los compuestos aromáticos. Oxidación y halogenación de cadenas laterales de alquilbencenos. Carbocationes y radicales bencílicos. Hidrocarburos aromáticos policíclicos. Hidrocarburos de núcleos no condensados: Bifenilo y derivados. Fenilmetanos. Radical trifenilmetilo. Hidrocarburos con núcleos condensados: Naftaleno, antraceno y fenantreno. Estructura, propiedades y reacciones. Hidrocarburos policíclicos carcinogénicos. Tema 9: Alcoholes, Tioles, Eteres y Fenoles. Estructura. Nomenclatura. Isomería. Propiedades de los alcoholes. Acidez y basicidad. Preparación de alcoholes: Hidratación de alquenos: hidroboración y oximercuración. Dioles. Obtención de alcoholes por reducción de compuestos carbonílicos: aldehidos, cetonas, ésteres, ácidos carboxílicos y reactivos de Grignard. Reacciones de los alcoholes: deshidratación, oxidación, conversión de haluros de alquilo y tosilatos. Tioles (mercaptanos). Estructura, obtención y propiedades. Eteres. Nomenclatura. Estructura y propiedades. Obtención y reacciones de los éteres. Fenoles. Estructura, propiedades físicas. Métodos de preparación y síntesis. Acidez. Reacciones de sustitución electrófila aromática. Derivados alquilados. Acidos y esteres fenólicos. Quinonas. Benzoquinonas. Métodos de preparación y síntesis. Reacciones de óxido-reducción. Tema 10: Aldehidos y Cetonas. Naturaleza de grupo carbonilo. Estructura. Propiedades físicas. Nomenclatura. Preparación de aldehidos y cetonas. Propiedades químicas. Reacciones de adición nucleófila a grupo carbonilo. Mecanismo general. Estereoquímica. Formación de acetales y cetales. Adición nucleófila de reactivos organometálicos. Adición de ácido cianhídrico; reducción con hidruros metálicos. Reacción con aminas: formación de iminas. Tautomería ceto-enólica. Enolización: iones enolatos, reacciones de condensación aldólica. Reacción de Cannizzaro. Oxidación de aldehidos y cetonas. Programa de Examen Bolilla 1 Tema 1: Estructura electrónica y propiedades. Bolilla 2. Tema 2: Grupos funcionales. Bolilla 3 Tema 3: Hidrocarburos y derivados. Bolilla 4 Tema 4: Teoría de la resonacia y Teoría de los orbitales moleculares aplicadas a sistemas conjugados. Bolilla 5 Tema 5: Isomería. Bolilla 6 Tema 6: Mecanismos de reacción Bolilla 7 Tema 7: Benceno y química aromática. Bolilla 8 Tema 8: Hidrocarburos bencénicos y derivados. Bolilla 9 Tema 9: Alcoholes, tioles, éteres y fenoles. Bolilla 10 Tema 10: Aldehidos y cetonas. |
VII - Plan de Trabajos Prácticos |
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TRABAJOS PRACTICOS DE AULA
-Nomenclatura -Resolución de ejercicios y problemas TRABAJOS PRACTICOS DE LABORATORIO -Destilación de una muestra de vino y determinación de su contenido de alcohol etílico. -Separación e identificación cromatográfica de ácido benzoico, ácido cítrico y ácido ascórbico de jugos de frutas comerciales. -Hidrocarburos. Obtención de actileno. Propiedades y reacciones. -Hidrocarburos bencénicos. Obtención de benzoato de metilo. Estudio de su comportamiento en cromatografía de gases. -Fenoles. Propiedades y reacciones. -Aldehidos y cetonas. Propiedades y reacciones. |
VIII - Regimen de Aprobación |
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Para la aprobación de la asignatura es necesario aprobar el régimen de trabajos teórico-prácticos, de laboratorio y de un mínimo del 80% de asistencia a las clases de TP y laboratorio. También es necesario la aprobación de tres examinaciones parciales con su respectivo régimen de recuperaciones. Donde se complementarán las recuperaciones extraordinarias para las personas que trabajan y madres.
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IX - Bibliografía Básica |
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[1] OBRAS DE CARACTER TEORICO
[2] - McMurry J. Química Orgánica. Ed. Thompson. 5ta Ed. [3] - Ege Seyhan N. Química Orgánica. Tomo 1 y 2. Ed. Reverte. 3ra. Ed. [4] - Vollhardt K. P. C. y Shore N. E. Química Orgánica. Ed. Omega. 3ra Ed. [5] - Morrison y Boyd. Química Orgánica. Ed. Fondo Educativo Interamericano. 4ta Ed. [6] - J. C. Vega de K. Química Orgánica para Estudiantes de Ingeniería. Ed. Alfaomega. 2da Ed. [7] - Solomons T. W.Química Orgánica. Ed. J.Wiley. 3ra. Ed. [8] - Streitwieser y Heathcock. Química Orgánica. Ed. J Wiley. [9] - Allinger, Cava, de Jongh, Level y Stevens. Química Orgánica. Vol 1 y 2. Ed. Reverte. [10] - Carey F., Sundberg R. Advanced Organic Chemistry. Vol. A y B. Ed. Plenum Press N.Y. [11] - Weisermel K. y Arpe H.J. Química Orgánica Industrial. Ed. Reverte. [12] - Groggins P. Unit Poccess in Organic Chemistry. Ed. McGraw Hill. [13] - Ingold C. Structure and Mechanism in Organic Chemistry. Ed. Cornell University Press. [14] - Perez y Osorio. Mecanismos de las Reacciones Orgánicas. Ed. Alhambra. [15] - Baker J. Electronic Theories of Organic Chemistry. Ed. Oxford University Press. [16] - Breslow R. Organic Reaction Mechanism in Organic Chemistry. Ed. Longmans. [17] - Bianca y Tchoubar. Mecanismos de Reacción en Química Orgánica. Ed. Limusa. [18] OBRAS DE CARACTER PRACTICO [19] - Mann F.G., Saundres B.C. Practical Organic Chemistry. Ed. Lpngman. [20] - Wertheim E. A Laboraty Guide for Organic Chemistry. Ed. Blakiston. [21] - Dupont-Durst H., Gokel G.W. Experimental Organic Chemistry. Ed. McGraw Hill. [22] - Fieser L. Experimentos de Química Orgánica. Ed. Reverte. [23] - Renfrow y Hawkins. Organic Chemistry Laboratory Operations. Ed. McMillan. [24] - Shriner, Fuson y Curtin. Identificacion Sistemática de Compuestos Orgánicos. Ed. Limusa. [25] - Gatterman y Wieland. Prácticas de Química Orgánica. Ed. Marin. [26] - Vogel A. Practical Organic Chemistry. Ed. Lohgmans. [27] - Cheronis. Macro y Semimicro Métodos en Química Orgánica. Ed. Marin. |
X - Bibliografia Complementaria |
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XI - Resumen de Objetivos |
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(ver objetivos)
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XII - Resumen del Programa |
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Estructura electrónica y propiedades. Hidrocarburos. Estructuras y propiedades físicas. Concepto de la teoría de la resonancia. Halogenuros de alquilo. Isomería. Mecanismos de reacción. Benceno y la química aromática.Sustitución nucleófila aromatica. Alcoholes. Tioles. Eteres y Fenoles. Aldehidos y cetonas.
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XIII - Imprevistos |
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