Materia	Carrera	Plan	Año	Periodo
QUIMICA ORGANICA	LIC.C.BIOLOGICA	10/99	2	2c
QUIMICA ORGANICA	PROF. DE BIOLOGIA	10/00	1	2c

Docente	Función	Cargo	Dedicación
DONADEL, OSVALDO JUAN	Prof. Responsable	P.ADJ EXC	40 Hs
CARRERAS, CARLOS RODOLFO	Responsable de Práctico	JTP EXC	40 Hs

La Qca. Orgánica es la Química de los compuestos del Carbono, cuya característica particular radica en poder unirse
entre sí hasta un grado que es imposible para átomos de cualquier otro elemento. Por ello pueden formarse cadenas o anillos
de todos los tamaños, que pueden tener ramificaciones o uniones cruzadas y asimismo incluir heteroátomos diversos.
Cada ordenamiento atómico diferente corresponde a un compuesto distinto y cada compuesto posee su conjunto de
características físicas y químicas que le son propias; en consecuencia, no puede sorprender que se conozcan
actualmente millones de compuestos del carbono y que cada año se obtengan miles de nuevos compuestos. Ante tal
complejidad, en este primer curso se intenta una presentación clara, uniforme y progresiva de los conceptos y temas
básicos más importantes teniendo en cuenta que la primera vez que se aborda el estudio de Qca. Orgánica generalmente
el estudiante no ha tenido suficiente contacto con los nuevos conceptos y enfoques que deben aplicarse y así facilitar una
comprensión lógica de los temas subsiguientes. Se imparten inicialmente los principios generales que ayudan al
alumno a comprender las propiedades físicas y químicas de los compuestos orgánicos, que luego se agrupan según su
función química. Se insiste particularmente en todo lo necesario para lograr una profunda comprensión de las diversas
relaciones e interdependencias existentes entre los numerosos tipos de compuestos ya que se considera que para el
alumno, esto es más importante que los propios hechos particulares. Muchos estudiantes tendrán un interés aplicativo
posterior en campos específicos (síntesis química, medicamentos, biología, bioquímica, etc.; se intenta introducirlos en su
estudio.

Son objetivos del Curso:
1.-Alcanzar un adecuado conocimiento de la relación estructura molecular: propiedades físico-químicas de los compuestos
orgánicos.
2.-Alcanzar un adecuado manejo de la nomenclatura de los mismos.
3.-Dominar en forma básica los principales mecanismos de reacción que operan en las moléculas orgánicas y su correlato
con sistemas biológicos.
4.-Integrar los datos experimentales con las teorías del enlace químico.
5.- Alcanzar un conocimiento básico de las biomoléculas componentes de organismos vivos.
6.- Relacionar la química de los compuestos orgánicos con medio ambiente.

PROGRAMA ANALITICO Y/O DE EXAMEN:
Tema 1.
Química Orgánica. Concepto. Grupos funcionales. Enlace covalente. Carga formal de un átomo. Acidos y Bases:
Bronsted-Lowry y Lewis. Orbitales atómicos y moleculares. Hibridación. Enlaces sigma y pi. Efectos derivados de
desplazamientos electrónicos: permanentes y circunstanciales, características. Teoría de la resonancia. Postulados y
condiciones. Sistemas conjugados, características principales.
Tema 2.
Estereoquímica. Introducción. Análisis conformacional. Compuestos acíclicos y derivados. Isómeros conformacionales.
Ciclohexano y derivados. Isomería plana o de estructura. Isomería geométrica: requisitos estructurales, distintas
configuraciones. Isomería óptica. Quiralidad. Normas de Cahn, Ingold y Prelog. Disimetria. Racemización. Epimerización.-
Tema 3.
Mecanismos de reacción. Generalidades. Reacciones homolíticas y heterolíticas. Reactivos nucleofilicos y electrofilicos.
Teoría del estado de transición. Intermedios de reacción: radicales libres, carbaniones y carbocationes: estabilidad relativa y
transposiciones. Cinética de reacciones. Orden y molecularidad.
Tema 4.
Sustituciones alifáticas. Sustitución nucleófila (SN): unimolecular (SN1) y bimolecular (SN2). Factores involucrados.
Cambios estereoquímicos. Cinética. SN en la naturaleza. Reacciones de Eliminación: Unimoleculares (E1) y bimoleculares
(E2). Regla de Saytzeff. Factores involucrados. Sustitución vs. Eliminación.-
Tema 5.
Adición a enlaces múltiples. Reacciones de adición electrófila (AdE) a doble enlace C=C aislado. Regla de
Markovnikov. Adición a dobles enlaces conjugados. Reacciones de adición nudeófila (AdN) a grupo carbonilo,
estereoquímica.
Tema 6.
Hidrocarburos saturados. Alcanos. Fuentes naturales. Métodos de obtención. Reacción de Wurtz, a partir de alcoholes.
Propiedades fisicas. Propiedades químicas. Combustibles fósiles y medio ambiente. Halogenación. Hidrocarburos alicíclicos.
Obtención. Propiedades fisicas y químicas. Compuestos alicíclicos en la naturaleza.
Tema 7.
Hidrocarburos no saturados. Alquenos. Métodos de obtención; a partir de derivados halogenados, de alcoholes.
Propiedades fisicas. Propiedades químicas.Adición de X2 y XH. Hidrogenación. Influencia de grupos sustituyentes en la
velocidad de reacción. Alquinos. Métodos de obtención: a partir de carburo de calcio, derivados halogenados, reactivos de
Grignard. Propiedades fisicas. Propiedades químicas: carácter acídico, reacciones de adición, iones alquinuro. Alquenos y
alquinos en la naturaleza.-
Tema 8.
Compuestos aromáticos. Benceno. Discusión de su estructura. Aromaticidad: compuestos aromáticos, no aromáticos y
antiaromáticos. Compuestos aromáticos carbocíclicos no bencenoides. Sistemas de dos, seis y diez electrones. Arenos.
Tema 9.
Sustitución Aromática Electrófila. Mecanismo general. Intermedios. Reacciones principales. Influencia de sustituyentes
en reactividad y orientación. Sustitución aromática nucleófila. Reacciones uni y bimoleculares.
Tema 10.
Derivados halogenados. Métodos de obtención: adición a olefinas, sustitución en hidrocarburos y alcoholes. Propiedades
fisicas. Propiedades químicas. Hidrólisis alcalina. Halogenuros alifáticos no saturados: halogenuros de alilo y vinilo.
Derivados polihalogenados: Reacción halofórmica. Compuestos clorofluorcarbonados (CFC) y medio ambiente. Halogenuros
de arilo. Propiedades y reacciones.
Tema 11.
Alcoholes. Métodos de obtención: a partir de derivados halogenados, de alquenos, etc. Propiedades fisicas. Propiedades
químicas: ruptura del enlace carbono-oxígeno y oxígeno-hidrógeno. Alcoholes polihidroxilados. Glicoles. Glicerina.
Importancia, usos y toxicidad. Mercaptanos, propiedades. Eteres. Métodos de obtención: a partir de alcoholes, síntesis de
Williamson. Propiedades fisicas y químicas,. Epóxidos. Métodos de obtención. Propiedades químicas. Usos.-
Tema 12.
Aldehidos y Cetonas. Métodos de obtención. Propiedades fisicas. Propiedades químicas. Grupo carbonilo. Reacciones
de adición nucleófila, formación de acetales, oximas, condensación aldólica, mecanismos. Reactividad de términos alifáticos y aromáticos.
Tema 13.
Acidos carboxílicos. Métodos de obtención. Propiedades fisicas y químicas. Acidos dicarboxílicos, principales términos.
Acidos halogenados. Acidez. Hidróxiácidos presentes en la naturaleza. Halogenuros y anhídridos de ácidos. Sustitución acil-nucleófila. Esteres y amidas: métodos de obtención y propiedades químicas. Urea, usos.-
Tema 14.
Aminas. Métodos de obtención: a partir de haluros de alquilo, reducción de nitroderivados. Propiedades químicas.
Basicidad. Separación de mezclas de aminas. Aminas bioactivas. Acido sulfanílico. Sales de diazonio. Diazotación.
Propiedades y reacciones. Azocompuestos.
Tema 15.
Fenoles. Fuentes naturales. Acidez de fenol y derivados. Métodos de obtención. Propiedades químicas. Reacciones.
Quinonas. Métodos de obtención. Propiedades y reacciones. Interés biológico. Quinhidronas. Semiquinonas.
Tema 16.
Hidratos de Carbono. Clasificación. Importancia biológica. Monosacáridos. Series estéricas D y L. Mutarrotación.
Propiedades químicas: acción reductora, formación de acetales, glicósidos, osazonas, cianhidrinas. Oxidación. Reducción.
Oligosacáridos Disacáridos: sacarosa, maltosa, lactosa. Polisacáridos. Almidón. Celulosa. Estructura. Reconocimiento.
Tema 17.
Lípidos. Grasas, aceites y ceras. Lípidos simples. Triacilglicéridos. Propiedades. Estructura. Reacciones. Jabones.
Lípidos complejos. Lecitina. Esfingomielina: distribución en la naturaleza. Colesterol.-
Tema 18.
Aminoácidos. Clasificación. Principales términos. Series estéricas. Métodos de obtención. Interacción de grupos amino
y carboxilo. Propiedades físicas. Propiedades químicas. Reacciones del grupo amino y del grupo carboxilo. Proteínas.
Clasificación. Distintos tipos. Caracteres generales. Punto isoeléctrico. Estructuras (primaria, secundaria, etc.): conceptos
básicos. Desnaturalización. Coagulación.

NOTA: Al tratar cada una de las series de compuestos incluídas en este Programa deberán considerarse en todos
los casos, además de los tópicos incluídos específicamente, los siguientes: caracteres generales, diversos tipos,
clasificación, nomenclatura (IUPAC y trivial), principales términos y su descripción por métodos de la resonancia y
de los orbitales moleculares, relaciones entre estructura y propiedades y derivados de interés biológico.- .

Dr Osvaldo Donadel
Profesor Adjunto, responzable del curso

PROGRAMA DE EXAMEN
Bolilla 1.
Tema 1. Acidos y bases. Orbitales. Efectos electrónicos. Resonancia.
Tema 10. Derivados halogenados.
Bolilla 2.
Tema 2. Estereoquímica.
Tema 11.- Alcoholes. Eteres. Epóxidos
Bolilla 3.
Tema 3. Mecanismos de reacción.
Tema 12. Aldehidos y Cetonas.
Bolilla 4.
Tema 4. Sustituciones alifáticas.
Tema 13. Ac. Carboxílicos y derivados.
Bolilla 5.
Tema 5. Adiciones.
Tema 14. Aminas.
Bolilla 6.
Tema 6. Alcanos.
Tema 15. Fenoles.
Bolilla 7.
Tema 7. Alquenos.
Tema 16. Hidratos de Carbono.
Bolilla 8.
Tema 8. Compuestos aromáticos.
Tema 17. Lípidos.
Bolilla 9.
Tema 9. Sustitución Electrófila aromática.
Tema 18. Aminoácidos y Proteínas.-

Dr. Osvaldo Donadel
Profesor Adjunto

PROGRAMA DE TRABAJOS PRACTICOS
A-) Trabajos de Aula, distribuidas en las 14 semanas en las 3 horas de clases Teórico prácticas
I) –Nomenclatura
II) –Estereoquímica
III) - Problemas de Mecanismos de Reacción
IV) – Propiedades de compuestos orgánicos
B-) Trabajos de Laboratorio. 2 horas semanales, y distribuídos durante las 14 semanas el cuatrimestre.
Obtención de acetileno. Propiedades y Reacciones.
Cromatografía
Destilación fraccionada
Propiedades y reacciones de fenoles.
Propiedades y reacciones de aminas.
Glúcidos. Propiedades y reacciones.
Lípidos. Propiedades y reacciones.
Proteínas. Hidrólisis y caracterización de insulina.

Aprobación de Trabajos Prácticos y Examen Final de acuerdo a Ord.CS 13/03.

[1] BIBLIOGRAFIA
[2] Ege S., Química Orgánica, Ed. Reverté S.A.
[3] Vollhardt K.P.C.y Schore N.E., Química Orgánica, Ed. Omega S.A.
[4] Loudon M G.; Organic Chemistry, Addison-Wesley Publishing Company.
[5] Mc Murry J.; Organic Chemistry, 2da Ed., Brooks Cole.
[6] Solomons G.T.W.; Química orgánica, Ed Linusa.
[7] Morrison y Boyd; Química Orgánica, Ed. Fondo Educativo Interamericano.
[8] Streitwieser A. y Heathcock C H ; Química Orgánica, Ed. Interamericana-Mc Graw-Hill.
[9] Sykes P., Mecanismos de Reacción en Qca. Orgánica, Ed. Reverté.
[10] Pérez A. Ossorio, Mecanismos de las reacciones orgánicas. Ed. Alhambra.
[11] Eliel, Elementos de Estereoquímica. Ed. Limusa.-
[12] Brewster, Mc Ewen y Vanderwerf, Curso Práctico de Qca. Orgánica, Ed. Alhambra.
[13] Fieser y Fieser, Experimentos en Qca. Orgánica, Ed. Reverté.-

[1]

Son objetivos del Curso:
1.-Alcanzar un adecuado conocimiento de la relación estructura molecular: propiedades físico-químicas de los compuestos
orgánicos.
2.-Alcanzar un adecuado manejo de la nomenclatura de los mismos.
3.-Dominar en forma básica los principales mecanismos de reacción que operan en las moléculas orgánicas y su correlato
con sistemas biológicos.
4.-Integrar los datos experimentales con las teorías del enlace químico.
5.- Alcanzar un conocimiento básico de las biomoléculas componentes de organismos vivos.
6.- Relacionar la química de los compuestos orgánicos con medio ambiente.

Concepto y extensión de la Química Orgánica. Aplicación de teorías estructurales a compuestos orgánicos. Efectos derivados de desplazamientos electrónicos. Estereoquímica: análisis conformacional e isomerías. Aromaticidad.
Compuestos aromáticos y no aromáticos. Naturaleza, mecanismos y cinética de las reacciones orgánicas. Reacciones de
sustitución nucleófila. Reacciones de eliminación. Reacciones de adición electrófila y nucleófila. Sustitución aromática
electrófila y nucleófila. Alcanos, alquenos y alquinos. Hidrocarburos aromáticos. Series alifáticas y aromáticas de:
Derivados halogenados, Alcoholes, Eteres, Epóxidos, Aldehidos y Cetonas, Aminas, Acidos carboxílicos,
Halogenuros y Anhidridos de Acidos, Esteres, Amidas. Hidratos de carbono. Lípidos. Aminoácidos y Proteínas.